Ich habe es hier gerade getestet, klappt wie gewünscht!
Du musst im Inspektor für diese Spalte bei „Sort options“ -> „System DateTime“ anwählen, dann klappt das auch mit dem automatischen Sortieren beim Klick auf die Spaltenüberschrift!
Meine Beispieldaten frisch aus dem Datagrid, absteigend sortiert:
31.12.2019
18.11.2019
12.10.2019
01.10.2019
Aufsteigend sortiert:
01.10.2019
12.10.2019
18.11.2019
31.12.2019
Sieht für mich ziemlich korrekt aus! 🙂
